A város történelme, nem röviden:
A kőszegiek (ezután már igy nevezték magukat Henrik és utódai) folytonosan gyarapították birtokaikat. Ezért személyes ellentétbe kerültek I. Albert osztrák és stájer herceggel is, aki 1289-ben elfoglalta váraikat, közöttük Kőszeget is. Ekkor pusztult el a város Ferences kolostora. A várakat 1291-ben III. András szerezte vissza korábbi tulajdonosaiknak. A család leszármazottai sem voltak különbek Iván nevű ősüknél, így 1327-ben Károly Róbert elvette váraik többségét, és az ország belsejében adott birtokokkal, a nyugati határról eltávolította őket. 1328-ban Kőszegnek királyi városi címet adott, megerősítette a Kőszegiektől kapott kiváltságokat, és azokat önkormányzati, valamint vásártartási joggal egészítette ki. A későbbiekben még engedélyt kaptak az itt élők a helyi és a környékbeli borok külföldi eladására is. Bár az uralkodó ígérete szerint a város örökre királyi kézben maradt volna, 1392-ben Zsigmond mégis Garai Miklós nádornak adományozta örökjogon, a várhoz tartozó uradalommal együtt. Az új birtokos megerősítette a város kiváltságait és jelentős építkezésekbe kezdett (Szt. Jakab-templom). 1445-ben V. László nevében, de saját részére foglalta el III. Frigyes német-római császár. Tőle kapták 1446-ban a polgárok azt a címert, amelyet ma is használ a város.
A város határában kőkori és bronzkori eszközöket találtak, amelyek közül kiemelkedik az 1841-ben, az Óház környékén talált 44 bronzsarló. A korábbi időkben a környéken inkább Szent Vidnek volt jelentősebb szerepe, de a középkortól már Kőszeg története bővelkedik eseményekben. Egyes vélemények szerint itt, a korabeli település környékén, amelyet akkor castellum Guntionisnak neveztek, vívott 802-ben az avar és a frank sereg egymással. A honfoglaló magyarok is letelepedtek ezen a tájon, a mai Kőszegfalva határában jelentős vasfeldolgozó telepet hoztak létre.
A környék a 12-13. századtól, a német katonai betörések elhárítása miatt, hadászati fontosságú lett. Sorra épültek a Kőszegi-hegységben a kővárak, amelyek közül az egyik az Óházon emelt ún. Felsővár volt. Ma még nem tudjuk, hogy pontosan mikor építették, de a tatárjárás idején már állt, mert IV. Bélának kellett visszafoglalnia az osztrák hercegtől. Ennek emlékét megörökítő oklevélben írták le először nevét: castrum Kuszug (1248). A 13. század második felében a Németújvári család ide tette át székhelyét. Henrik és fia, Iván, jelentős építkezéseket kezdett. A régi vár alatti, Gyöngyös-parti területen felépítették új erősségüket, a reprezentációs igényeket is kielégítő Alsóvárat. Megalapították Kőszeg városát, amelyet falakkal is megerősítettek. Az első lakók egy része német telepes volt, akiknek különböző kedvezményeket és kiváltságokat adtak.
1483-ban Mátyás ugyan visszafoglalta Kőszeget, de halála után újra Habsburg zálogbirtok lett, egészen 1647-ig, amikor III. Ferdinánd újra a magyar korona fennhatósága alá helyezte.
1532-ben Jurisics Miklós várkapitánysága idején, a Bécs ellen támadó török sereg ostromolta a várost. Augusztus 5. és 30. között Szulejmán szultán személyes felügyelete mellett, 19 heves támadást állt ki, amelyet kisszámú katonaság, a polgárok és a környékről idemenekült jobbágyok védtek. Az utolsó roham után, az éhségtől sokat szenvedő janicsárok lázadása az ostrom feladására kényszerítette Ibrahim nagyvezírt. A hagyomány szerint az utolsó seregrész 11 órakor hagyta el a környéket, ennek emlékére szólalnak meg a város harangjai 1777-től máig ebben az időpontban. A romhalmazzá tett városfalak felépítésére a polgárok adómentességet és kiváltságokat kaptak I. Ferdinándtól. Az újjáépítés során nyerte el nagyjából mai formáját az erődítményrendszer. A következő mintegy két évszázad a város legvirágzóbb időszaka volt, mert a török hódoltság miatt áthelyezett, a Bécset az Adriai-tengerrel összekötő, távolsági kereskedelem egyik fontos állomása lett. Ez kedvezett a város hagyományos termékeinek, a bor (amely az egész középkor folyamán a legfontosabb volt) és különböző iparcikkek értékesítésében is.
A 16. század végén már céhekbe tömörült iparosok nagy számban dolgoztak a környék és távolabbi vidékek számára. Ez a gazdagság és a távoli területekkel való szoros kapcsolat tükröződik a Jurisics tér reneszánsz stílusban épített lakóházain.
A reformáció idején a város lakossága szinte teljes számban protestáns lett, de nyelvükben különböző gyülekezeteket alkottak. Ezért amikor a Szt. Jakab-templomot a német gyülekezet kapta, a magyarok számára 1615 és 1618 között új templomot építettek. Ez a Magyar templom lett, a katolikus hitre való visszatérés után, a Szt. Imre-templom. A Bocskai- és Bethlen-felkelés idején a várat birtokló földesurak, Nádasdyak, Széchyek, a felkelők oldalára álltak, de a város polgárai féltek a császáriak bosszújától. Ennek az ellentétnek a magyar és német külvárosok látták többször kárát, de a város is többször cserélt gazdát.
1648-ban a Magyarországhoz visszakerült város szabad királyi címet kapott (Vas megyében egyetlenként), és 1848-ig követeket küldhetett az országgyűlésre is. A bécsi udvar ellenreformációs törekvéseinek csak az 1670-es évekig tudtak ellenállni, amikor a Wesselényi-összeesküvésben való részvétel miatt, bele kellett egyezniük a jezsuiták letelepedésébe. Az 1677-ben Széchényi György érsek által alapított katolikus gimnáziumot (ma Jurisics Miklós Gimnázium) is ők vezették.
#184.